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Colonia
Fuerte Tauco, en las cercanías de Chonchi
Después del desastre de Curalaba (1598), en que los mapuches vencieron y mataron al gobernador de Chile, Chiloé quedó separado del resto de las posesiones españolas porque todas las ciudades entre el río Biobío y el canal de Chacao fueron abandonadas o destruidas. Los españoles solicitaron repetidas veces despoblar las islas a causa de la miseria y el aislamiento en que decían vivir, pero no se les hizo caso por la relevancia estratégica que este asentamiento tenía para España.
En
1767 el rey autorizó al virrey del Perú para que se hiciese cargo de su defensa y entregara su gobierno al militar que el mismo dispusiera. Amat, usando dicha atribución al año siguiente, reemplazó al gobernador de Chiloé Manuel Fernández de Castelblanco por el capitán Carlos de Beranger y Renaud. La anexión de Chiloé al virreinato tuvo el carácter de transitoria, pues el decreto del virrey Amat señalaba que era sólo "por ahora y mientras duraren las operaciones que se van a emprender para su fortificación", tarea que cumplió Beranger levantado el Fuerte y Villa Real de San Carlos de Chiloé, actual ciudad de Ancud (1768). Finalmente, en 1784 se creó la Intendencia de Chiloé, dependiente de Lima, en vez de estar bajo la jurisdicción de la Capitanía General de Chile.
En los primeros años los mercedarios y franciscanos estuvieron a cargo de la labor espiritual. En
1608 llegaron los primeros jesuitas, y en 1612 fundaron la primera iglesia en Castro para evangelizar a los nativos. Los jesuitas fueron haciendo capillas por todo el archipiélago; para 1767 ya había 79, y hoy se pueden encontrar más de 150. Tras la expulsión de la población jesuita en 1767, la Orden Franciscana asumió la asistencia religiosa de la isla desde 1771.

La IndependenciaIniciadas las alteraciones derivadas del juntismo en el Reino de Chile, Chiloé se mantuvo fiel a la Corona y así, por orden del virrey Abascal, desembarcó en la villa y Fuerte Real de San Carlos de Chiloé en el año 1813 el brigadier don Antonio Pareja con el encargo de formar una expedición para restaurar el poder real en el reino de Chile. Formado este ejército en Chiloé salió desde la villa y Fuerte Real de San Carlos hacia Valdivia y desde allí inició los combates contra los independentistas del reino de Chile, que culminaron con la derrota de estos en el llamado "Desastre de Rancagua" y la posterior entrada victoriosa de los chilotes en la ciudad de Santiago el 5 de octubre de 1814.
Producida la
independencia de Chile, continuó Chiloé fiel a la monarquía y bajo el gobernador don Antonio de Quintanilla, desde la villa y Fuerte Real de San Carlos se organizó la defensa de Chiloé frente al ataque de Lord Cochrane, que fue derrotado al intentar asaltar el castillo de San Miguel de Agüi 1820. Años más tarde la expedición dirigida por Ramón Freire sería derrotada en la batalla de Mocopulli (1 de abril de 1824) y sólo dos años después las tropas chilenas vencerían la resistencia chilota en los campos de Pudeto y Bellavista (14 de enero de 1826), tras lo cual se convino el Tratado de Tantauco, que selló la anexión de Chiloé a la república de Chile (15 de enero de 1826).
Anexado Chiloé a la República de Chile, asumió como gobernador el coronel José Santiago de Aldunate (1826) quien pocos meses después fue apresado en la villa de San Carlos de Chiloé, actual ciudad de
Ancud, por el sargento mayor Manuel Fuentes, quien hizo reunir una asamblea el 12 de mayo de 1826 y declaró a Chiloé libre de las otras provincias de Chile, pero este movimiento fue sofocado el 19 de julio de ese mismo año.