A fines de la década de los 1980, Pinochet debe dar inicio al proceso de retorno a la democracia que culmina con el plebiscito del 5 de octubre de 1988 y la victoria de la opción No con un 56% de los votos. Augusto Pinochet deja el cargo el 11 de marzo de 1990 y asume Patricio Aylwin como primer presidente del período conocido como la Transición, el cual se caracteriza por restaurar el régimen democrático, establecer una nueva política nacional, mantener la estructura económica del período anterior, reducir de manera importante los niveles de pobreza y reconocer las violaciones a los derechos humanos que se cometieron durante la dictadura, a través del Informe Rettig.
Su sucesor, Eduardo Frei Ruiz-Tagle, asume en 1994. Su gobierno se caracteriza por un esplendor económico inicial gracias a la apertura del mercado chileno al exterior, pero a finales del mandato, una nueva crisis azota al país. Al mismo tiempo, la detención de Pinochet en Londres reaviva las diferencias políticas entre sus opositores y adherentes, el cual regresa tras dos años de detención en la capital del Reino Unido.
Tras unas reñidas elecciones, Ricardo Lagos asume en 2000 como el tercer presidente de la Concertación de Partidos por la Democracia en un ambiente económico inestable. Las acusaciones de corrupción agravan la situación a inicios de su mandato, pero luego comienza a obtener gran popularidad, a la par con la recuperación de la economía, a pesar de que a nivel de gobierno existen quejas por los niveles de desempleo, delincuencia, salud y educación. Lagos logra niveles de aprobación de un 75% en medio de la inserción del país en el concierto internacional con la participación en el Consejo de Seguridad de las Naciones Unidas y su rechazo a la invasión de Iraq y la firma de tratados de libre comercio con la Unión Europea, Estados Unidos y Corea del Sur, entre otros.
El 15 de enero de 2006, la oficialista Michelle Bachelet es electa en segunda vuelta con el 53,5% de los votos. Asumió la Presidencia el 11 de marzo de 2006, convirtiéndose en la primera mujer en alcanzar dicho cargo en la historia del país, implementando desde un comienzo políticas a favor de la paridad de sexo en los principales cargos de gobierno.